Delimitazione tra guadagno di capitale esente da tasse e reddito tassabile.
La distinzione tra guadagno di capitale esente da tasse e reddito imponibile rimane spesso complessa, come evidenzia una sentenza del tribunale federale.

Mentre tutti i redditi ricorrenti e una tantum come salari, compensi per prestazioni speciali, commissioni, indennità o vantaggi in natura derivanti da partecipazioni dei dipendenti sono tassati, un guadagno di capitale è esentasse. Come mostrato nella decisione della Corte Federale nell'articolo, tuttavia, non tutti i pagamenti possono essere chiaramente delimitati.
La distinzione tra guadagno di capitale non tassabile e reddito tassabile è spesso difficile. Secondo la Corte Suprema, i guadagni di capitale non tassabili sono quelli che derivano dalla semplice gestione del patrimonio privato o che si verificano in occasione di un'opportunità occasionale. Se un'attività è invece mirata al guadagno, si presume che ci sia un'attività di lavoro autonomo, che viene tassata. Tuttavia, ogni delimitazione di una situazione richiede una valutazione caso per caso.
Nel caso 2C_731/2017, per il quale la Corte Federale ha emesso una sentenza il 12 novembre 2018, era controversa la qualificazione di un pagamento di 854'003 Fr. come redditi tassabili o guadagno di capitale non tassabile. Il ricorrente, soggetto a tassazione nel Cantone di Soletta, aveva venduto il suo interesse in una società per azioni a una terza azienda il 1 giugno 2012. Secondo una clausola del contratto di vendita, avrebbe dovuto mantenere il suo rapporto di lavoro presso la società per altri tre anni. Al termine dei tre anni, avrebbe ricevuto un pagamento totale di 854'003 Fr. Se il rapporto di lavoro fosse stato risolto in precedenza a causa di inabilità al lavoro o per accordo reciproco, il contratto prevedeva un pagamento immediato della somma. Il 18 novembre 2013, il rapporto di lavoro fu terminato per accordo reciproco e i 854'003 Fr. furono pagati al contribuente. Il 29 giugno 2016, lui e sua moglie furono tassati, con il pagamento aggiunto al reddito tassabile. La coppia si è opposta invano con ricorsi e portando il caso in tribunale, sostenendo che il cosiddetto holdback non fosse reddito tassabile, ma un guadagno di capitale non tassabile.
I ricorrenti hanno argomentato che l'holdback non fosse un pagamento per il lavoro svolto. Infatti, il salario era ancora pagato. Inoltre, il fatto che il pagamento fosse stato effettuato in caso di scioglimento del rapporto di lavoro, quindi quando il lavoro non veniva effettuato, contraddiceva la qualificazione come reddito da lavoro. Tuttavia, non sono riusciti a convincere la Corte Federale, che ha valutato la questione nello stesso modo delle istanze precedenti. Ha enfatizzato che tutti i redditi ricorrenti e una tantum sono soggetti all'imposta federale diretta. In particolare, i redditi derivanti da un rapporto di lavoro di diritto privato o pubblico, inclusi i redditi accessori come compensi per prestazioni speciali, commissioni, indennità, regali per anni di servizio e anniversari, gratificazioni, mance, partecipazioni agli utili o vantaggi in natura derivanti da partecipazioni dei dipendenti. Nel caso in questione, il contribuente ha ricevuto il pagamento in seguito alla risoluzione del rapporto di lavoro e all'assenza di lavoro svolto, che equivale a un'indennità di uscita, anch'essa considerata come reddito tassabile.
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